1937年7月，日本发动卢沟桥事变，战争已经全面爆发。北平、天津先后沦陷，8月13日，上海火车站的日军首先遭到轰炸，随即日军调遣军队，开始向上海进攻。淞沪会战就此拉开序幕，11月12日因伤亡太过惨重只得撤退，上海沦陷。当时的上海三大亨虽然叱咤风云一时，但也敌不过有大批军队的日军，张啸林选择做了汉奸。
而杜月笙在沦陷后拒绝日本人的拉拢，迁居香港，同时也在以自己的方式支援抗战。不过他在香港也没有待多久，1941年12月太平洋战争爆发，香港也得不到安宁了。杜月笙只好迁居重庆，向大后方发展势力，自然而然的接触到了在重庆的戴笠。其实两人早已相识，当年戴笠未进黄埔，在上海有过一段落魄生活。
而杜月笙当时已经是大老板，两人偶然相识后，杜月笙认为戴笠将来一定能办成大事。于是有意无意的与戴笠走近，1927年戴笠随着老蒋下野，住在上海。杜月笙趁此机会，再次与戴笠走近，因为他明白下野只是暂时的。果然没多久，老蒋就复出了，作为其信任者的戴笠开始为他收集情报。
1932年戴笠开始发展特务机构，在上海建立了密集的网，这跟杜月笙的合作也不无关系。而到抗战时期，戴笠的地位已经与初相识时截然不同了，此时他可是一个大红人。名义上虽是军统的副局长，但却是实际控制者，深得老蒋信任。这地位，即使杜月笙跟他不熟，见了也得巴结着。两人此前又有那么一段渊源，这到了重庆，自然是时常在一起。
偶然的一次，两人饭后碰上了算命的，戴笠这人是比较迷信的。原先他并不叫戴笠，戴笠这个名字，是在报考黄埔军校落榜再考时所取。据说是当时有一个算命先生跟他说，他六阴朝阳、杀重无制、五行缺水，名字里最好要带水字。笠恰好是种雨具，自然跟水有关联，便就此改名戴笠。
一见这大街上的算命先生说自己算得很准，他便起了兴趣，想算一算。没想到那人得了戴笠的生辰八字，却又打起了哈哈，说什么自己算不出。戴笠倒也没恼怒，转头走了，杜月笙当时跟着他走了。但过了一会儿，杜月笙自己却又掉头回来，原来他看出那算命先生有所隐瞒，就特意回来问问。
其实是那算命先生看出戴笠与杜月笙衣着不凡，肯定是一个大人物，而他看出来的结果又是大凶。这才不敢说，在杜月笙的几番询问下，他只好说出结果。戴笠的八字里全是火，虽名字取了水，可将来他的结局还是跟火逃不开关系。杜月笙听闻这个结果也是大惊，戴笠这个位置如何还会死在火中，不过生死之事也说不准。
他知道戴笠一向有些迷信，自然也不敢跟他说，为此闭口不提。没想到，后来那算命先生的话，竟一语成谶。1946年3月17日，戴笠乘坐飞机飞往南京，因天气不好，只好转飞上海。结果上海的天气也不好，只好改飞徐州，途中在南京西郊的岱山失事身亡。飞机坠落后燃起了大火，戴笠的身体被烧成焦炭，惨不忍睹。
当年算命先生的话算是成真了，后来杜月笙将这件事讲给了儿子杜维善，杜维善又记录在自己的回忆录中，世人这才得知。不得不说，戴笠这样的死法还真是令人唏嘘，更巧的是他死的那座山也叫戴山、困雨沟。
