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美国在加勒比海上有一个自治岛屿，它距离美国本土东南端迈阿密市大约1千英里，它的气候属于热带雨林，全年气温从温暖到炎热，有着美丽的海岛自然景观和多样化的传统美食。
该岛屿最早的居民是印第安人。1493年哥伦布第二次率领西班牙殖民者大航海來到此地，将岛屿命名为圣胡安，以纪念耶稣基督的表兄施洗者圣约翰(西班牙语为圣胡安)，又将首都命名为波多黎各(富港城)。但是后来当地政府将整个岛屿改为波多黎各，而把首都称为圣胡安。
从此西班牙统治者凭借波多黎各在大西洋上的重要地理位置，以及它的热带雨林气候，通过大力发展港口运输，海上安全设施和广泛种植热带赢利植物，使波多黎各成为世界上支持西班牙帝国得以富足的其中一员。
1897年-1898年，西班牙帝国的辉煌已成昨日黄花，波多黎各人民经过多年努力获得了自治权。古巴与菲律宾的民众也发生了要求从西班牙独立的革命。
1898年, 奉命维护侨民的美国缅因号战舰在古巴哈瓦那港爆炸，新兴强国美国指这是西班牙所为，并以该事件和支持古巴独立为由开始了美西战争，最后把西班牙仅剩的主要殖民地古巴，菲律宾、波多黎各等收入囊中。
这些地区的独立运动在美西战争中为美国出力不少，当地人要求独立呼声强烈，美国数年后先让古巴名义上独立, 自管自养。1934-35年，十分贫穷落后的菲律宾也在名义上自管自养了。
波多黎各现有居民3.3百万，98.9%为拉丁裔，官方语言为西班牙语和英语。虽然该岛屿只有3,515平方英里，但它位于加勒比海的中心位置，在当年高科技还不发达的年代地缘价值巨大。
所以美国当年没有让波多黎各自管自养，而是指派总督加上驻军管理该岛。当地也有人还想独立和大闹独立，但是这些独立运动在美国的运作下都失败了。
1917年美国给予波多黎各居民为美国自由邦的公民地位。1948年美国允许总督由波多黎各居民中选举产生。自20世纪60年代至2020年，波多黎各进行了6次关于该岛命运的全民公投。前3次的结果都是不要成为美国的一个州。但于2012年始，后三次公投结果都是要求成为美国的一个州。
二战之后, 尤其是1959年古巴革命投入苏联阵营后。基于波多黎各的关键地理位置，也为了防止苏联势力的蔓延，美国为波多黎各投入了一项名为“引导行动”的经济发展计划，依靠联邦免税、低劳动力成本，以及将美国大公司吸引到该地区的激励措施，迅速将这个以农业为主的岛屿转变为制造业的飞地, 该岛人均收入在1950年至1971年间增长了500% 以上，远远超过当时美国的增长速度。
经济的繁荣让大多数波多黎各人相信，不成为美国的一个州既能够享受美国的优惠，又不必受制于美国，更可以保持自己的特色。再说，当时美苏争霸，波多黎各也不愿加入美国后成为苏联核武器目标的一部分。于是在前三次全民公投中，大多数波多黎各人的意愿是一国两制，保持美国海外领土的自治状态。
然而，好景不长，到了20世纪90年代，苏联解体和高科技兴起，一小岛不再有过去那么重要的作用了。1996年，美国政府开始逐步废除《国内税收法》允许美国企业在波多黎各免税经营的第936条等优惠，该岛制造业恶化，地方政府税收减少。从2006年到现在，经历了长达13年的衰退期。
2008年全球金融危机对波多黎各的打击尤甚，在股市和房地产泡沫中损失惨重。接踵而来的自然灾害摧毁了波多黎各资金不足且维护不善的基础设施，例如2017年的飓风玛丽亚给该岛带来了巨大破坏，造成约3000人死亡，并摧毁了电网。2020年初，岛上发生了百年来最强烈的地震，也造成了停电。
2004年至2020 年，波多黎各年经济增长率总体下降了约12.5%，而波多黎各的人口减少了16% 。到 2020 年，该岛公共债务总额约为700亿美元，占岛内生产总值 (GDP)的68%。管理不善和政府腐败加剧了波多黎各的螺旋式下降。
2012年以来，虽然波多黎各三次经过公投希望成为美国的一个州，但是美国国会却没有接受波多黎各申请的热情。这可能是因为长期经济低迷的波多黎对美国来说是一块烫手山芋，还有该岛在高科技的网络时代已经没有过去那么重大的战略意义了。
按照美国2020年的统计，波多黎各的贫困率约为美国最贫困的密西西比州的两倍。某些媒体说波多黎各穷的不能再穷了。实际上，波多黎各2019年人均GDP约为3万美元，大体相当于南韩，台湾或西班牙等发达地区的水平。
波多黎各也有它的长处，最明显的是人口的预期寿命约为 81岁，比美国人的平均预期寿命高出3岁。如果把波多黎各当作一个州，其人口数量排在美国50个州中的30位，尽管该岛老人不少，但是其人均新冠病例确诊数或新冠死亡病例分别排在38位或40位。
Credit to Council on Foreign Relations
还有一个长处是它为美国人口所作的杰出贡献。波多黎各本地人的生育率远高于美国大陆的人民，尽管现在居住在该岛屿的本地后裔只有3百万人，但是生活在美国大陆的波多黎各人后裔却接近6百万人。