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1920年,由于陈独秀嫖娼而遭到了部份北大教授的批评,蔡元培被迫将其解职。此后,陈独秀前往上海,继续在创办的《每周评论》杂志上撰写激进文章。
在共产国际的帮助下,1921年中共成立,陈独秀当选为第一任总书记。此后,还被选为中共第二届、第三届中央执行委员会委员长,第四届、第五届中央委员会的总书记。1922年,共产国际指示中共与孙中山和国民党合作,陈独秀表示反对,但最终还是勉强服从,同意加入国民党。1927年,国民党分共后,陈独秀还在上海指挥了上海工人暴动。
尽管陈独秀为中共的成立、发展做出了“巨大贡献”,但最终因站在认为“中共只能要求召开国民会议以解决国家的最重要问题”的苏联托洛茨基派一边,而被共产国际抛弃。
1927年国民党清党,斯大林让中共打入国民党的主张碰壁。当时苏共的另一领导人托洛斯基为中共制定了一个题为《中国的政治状况和反对派的任务》的政治纲领,认为“中国已经进入了政治安定和经济复苏的时期,中共只能要求召开国民会议以解决国家的最重要问题。”陈独秀对此表示赞同。但斯大林却不承认错误,批评托洛斯基和陈独秀,并在1927年8月解除了陈独秀总书记的职务。1928年6月,中共六大在莫斯科举行,陈独秀拒绝参加。在1929年“中东路事件”上,陈独秀更是反对中共罔顾国家利益、“保卫苏联”的做法。当年11月,陈独秀被开除出中共。
之后,陈独秀组织了中国“托派”,发行杂志,刊载托洛斯基的文章,反对中共政策,也反对国民党。1932年10月,陈独秀被国民党逮捕,在五年的坐监中,陈独秀阅读了大量书籍并开始反思(题外话:坐国民党的牢还有大量书看,坐共产党的牢不劳改死就万幸了吧?)1937年出狱后,他放弃了马克思主义思想,认为只有民主政治才能救中国。是什么使陈独秀幡然醒悟?或许可以在《陈独秀晚年的最后见解(论文和书信)》一书中寻到原因。这本书中收集的是陈独秀在1940年3月2日至1942年5月13日间,发表的4篇文章和写给朋友的6封信。按照当时与陈独秀来往密切的陶希圣的说法,《最后见解》的主要内容是“陈独秀最后对于民主政治的见解”,是其经过六、七年深思熟虑得出的结论。
陈独秀的主要观点是:只有大众政权才能实现大众民主,如果不能实现大众民主,所谓“无产阶级独裁”必然流为斯大林式的少数人的专制;以大众民主代替资产阶级的民主是进步的,以德、俄的独裁代替英、法、美的民主,是退步的;无产阶级民主应与资产阶级民主一样,有集会、结社、言论、出版的自由;民主的内容固然包含议会制度,而议会制度并不等于民主之全部内容,借排斥议会制度同时便排斥民主,这正是苏俄堕落的最大原因。
陈独秀对“独裁”还有着清晰的认识,并将苏维埃独裁与法西斯独裁等同起来,“所谓无产阶级独裁,根本没有这种东西,他只是党的独裁,结果也只能是领袖独裁,任何独裁都和残暴、蒙蔽、欺骗、腐化的官僚政治是不能分离的。”“没有事实使我们相信,在人类自由之命运上斯大林党徒好过希特勒党徒。”“我们若不从制度上寻出缺点,得到教训,只是闭起眼睛反对斯大林,将永远没有觉悟,一个斯大林倒了,会有无数斯大林在俄国及别国产生出来。”“是独裁制度产生了斯大林,而不是有了斯大林才产生独裁。”
对于英美民主制,陈独秀认为与俄德意法西斯制有着根本上的区别,他主张各党派联合抗战并认为:“此次若是德俄胜利了,人类将更加黑暗至少半个世纪,若胜利属于英法美,保持了资产阶级民主,然后才有道路走向大众的民主。”
陈独秀对苏联制度的精辟剖析和对斯大林的批判,比下一辈人赫鲁晓夫和毛泽东围绕所谓“个人迷信”的争论,不知要深刻和高明多少倍;而将其上述分析套用在今日独裁的中共身上,也是相当贴切的。谁又能不佩服陈独秀的先见之明?而当今中国所面临的方方面面的危机,中国所遭受的苦难,中国老百姓所被强加的折磨,不是都可以从制度上找到原因吗?
晚年的陈独秀尽管生活窘困,但他却拒绝再次加入中共和国民党。蒋介石送钱,他不要;中共表示,如果陈独秀接受两个条件,即一不对外讲话,二不发表文章,中共可以负责他的生活和医疗,陈独秀拒绝。1942年,陈独秀在四川农村去世,享年63岁,后被安葬在安庆。