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蒋介石终年88岁。
毛泽东终年83岁。
蒋介石比毛泽东多活五年。
1949年，蒋介石到台湾，一直以风景优美阳明山士健康林山区的一栋平房为官邸，过着隐居式的生活。
他到了晚年喜欢穿中国传统式的长袍马褂，在个性思想上保持着标准的中国人的风范，而无西化气息。
1949年败退台湾后，蒋介石的人生大致经历了三个时期。第一是刚刚退守台湾的五六年期间，这时的蒋介石很消沉，不断反思失败的原因。这期间他进行了多次整党和清党，还组织编写《苏俄在中国》。他的秘书曾说：“蒋公曾以一年半的时间完成此书，他所花的精力和时间，几乎到了废寝忘食的地步。”
从反思的纠结中走出后，蒋介石开始着手治理台湾。比如台湾的十大建设，都是这时开始起步的。还有文化复兴运动。当时内地正在搞文化大革命，蒋介石就针锋相对地搞文化复兴，这个事情意义还是很大的。
第三个阶段是蒋介石享受天伦之乐的晚年时光，这时他在亲情、爱情上都过得非常幸福、惬意。大家看各方面的介绍都知道，他和宋美龄晚年感情很和谐，他和儿子的感情也很亲密，常常和蒋经国全家一起出去旅游。
总的来说，在台湾的26年，是蒋介石人生最幸福的时光。政治上失败了，生活上却幸福了。
1949年，蒋介石已经六十二岁了，是精神依旧很好。到达台湾后，国民党受到当地群众的热烈欢迎。当时台湾的民心十分不稳定，蒋介石只用了八个字‘庄敬自强，处变不惊’就安抚了大家。
这句话的意思就是让大家不要因为周遭环境的变化而慌乱，不要让其他人影响自己的身心，只要保持自身不变，周围的混乱就不会影响什么。这八个字很好的稳定了台湾民众涣散的民心，这也可以看出蒋介石的魄力与能力。
从视频和照片上可以看出来他笑得十分开朗，面目也十分祥和，可能远离了权力纷争的他终于感受到了生活的幸福吧。
1969年一场车祸让他的健康受到了很大的伤害。车祸后他接受了长期的治疗，但是他的心态却依然很好。
蒋介石的病体，从体弱多病到昏迷卧床，继而苏醒持续卧床，缠绵病榻，拖延了至少五年半时光。
他身体一蹶不振，是因为1969年9月16日下午发生的一场车祸。发生这场意外之前，蒋介石的车队正返回阳明山官邸上山途中，一位少将师长刚结束军事会议，从阳明山开着军用吉普车一路往山下市区方向疾驰，蒋介石车队最前方的前导车，见到这部吉普车跨越中线疾驰而来，前导车赶紧煞车，虽未与吉普车碰撞，可是紧随其后的蒋介石座车，司机反应不及，该踩煞车的时候竟踩成了油门，猛烈追撞前方的前导车，故而发生祸事。
据座车侍卫人员事后追述，撞车瞬间，坐在后座的蒋介石、宋美龄都从椅子上弹了起来，两人身体先是往上冲击，继而往前冲撞。宋美龄疼得在车里哇哇大叫，她的脖子和双脚受重创，幸未骨折。蒋介石虽然力持镇定，但也撞得不轻，初步检查，只发现下体有红肿现象，起先以为没有大碍。两三个月后，荣民总医院心脏科大夫为蒋介石作健康检查时，发现了车祸后遗症的征兆，医师证实其心脏主动脉瓣膜可能在车祸中受伤。
1970年5月29日上午，蒋介石的健康亮起了红灯。“总统府”在这天要召开例行月会，在体力不济的情况下，蒋介石本想支撑前往，“秘书长”张群劝阻再三，才勉强决定请假，会议也因之停开一次。5月30日，蒋介石陷于低度昏迷状态，被紧急送进荣民总医院其专用之“第六病房”。这次病情尚称轻微，两个礼拜左右即渐趋稳定。
蒋介石身体真正出现较严重情况是在1972年夏天，他住进了新落成的阳明山“中兴宾馆”。某次，蒋介石在宾馆走廊上散步，直喘大气，才走了一小段路竟然走不动了。当时还没准备轮椅，医官只好拿来一把椅子，让蒋介石扶着椅子走回卧室休息。鉴于蒋介石心脏病愈来愈恶化，由蒋经国及宋美龄授权，派遣荣民总医院医师卢光舜到美国延请华裔心脏科权威余南庚，到台湾主持蒋介石的医疗小组任务。
7月22日，蒋介石在中兴宾馆呈现昏迷状态。早在蒋介石昏迷前一个月，荣民总医院曾经为蒋介石作了一次全身健康检查，陈耀翰医师从仪器数据报告中，惊觉蒋介石的心脏扩大现象较前更加明显，如果再不善加调养，恐怕发生不测。耿直的陈耀翰因而当面向蒋介石陈述病情，建议他应该即刻停止一切活动，休假半年。
蒋介石这次昏迷病情严重，医师不敢轻易移动他，只得将他留在中兴宾馆就地治疗。一支由12位荣民总医院医师为主力的医疗小组正式成立，并且在余南庚赶到台湾后，由余南庚指挥医疗小组，于8月6日夜间9时40分，趁蒋介石熟睡后，将他抬上一部进口全新救护车，沿途交通管制，以时速20公里慢速度驾驶，将蒋介石送进“第六病房”。
8月11日上午8点钟，余南庚在荣民总医院主持医疗会议，坐在主位的是宋美龄，坐次位的是蒋经国。余南庚汇报，蒋介石心脏恢复正常，但肺部有积水现象，体力衰弱。当时，蒋介石虽已恢复进食，但体重仅有46公斤，较前直线消瘦近10公斤。
为了全力挽救蒋介石的健康，荣总奉蒋经国、宋美龄之命，投入了巨大的人力、物力等医疗资源。台北荣民总医院专供蒋介石使用的“第六病房”，集合岛内名医与护理人员组成医疗小组，24小时全天候轮番照护，当局更投入了众多先进设备仪器，陆续将中兴宾馆、士林官邸改装成一座“小型医院”。
1973年7月23日，蒋介石重病刚满一周年，岛内小道消息盛传蒋介石病危，或者甚至已不在人间。蒋经国为扫除外界各种谣诼，趁蒋孝勇(蒋介石之幺孙)刚巧于当天在士林官邸凯歌堂举行婚礼的时机，安排蒋孝勇、方智怡新婚夫妻，到荣总第六病房，与蒋介石、宋美龄合影留念。摄影官洗出照片后，由宋美龄、蒋经国挑选蒋介石看来神情最健好的一张，交付国民党“中央通讯社”向全世界发布，印证蒋介石尚很健康地存活于世。
拍照之前，随从人员发觉，暂时脱离重病阶段的蒋介石，固然已可端坐椅子上，活动能力也尚称灵活，惟独右手因长年接受注射输液，肌肉已严重萎缩。
讲到蒋介石的右手，在他肌肉萎缩之前，他曾经挣扎着以毛笔写了一幅字，书谓：“以国家兴亡为己任，置个人死生于度外。”这笔字，应该是蒋介石在1972年7月中兴宾馆昏迷苏醒以后的作品。这幅字完成以后，交给了蒋经国，蒋经国立即差人把这幅字框裱起来，挂在自己堂屋内，供其拳拳服膺，日夜审视反省。蒋介石给蒋经国的这十六字箴言，应该就是父亲送给儿子兼具公私意义的遗嘱。
蒋介石于中兴宾馆陷入半昏迷状态后某日，侍从医官察觉蒋介石口中念念有词，声音十分微弱，而且蒋介石的宁波口音不好懂，侍从医官立刻请值班的侍从副官翁元，耳朵贴近蒋介石嘴巴，仔细聆听他在说些什么。翁元仔细听了一两分钟后告诉医官，“总统”说的是：“反攻大陆……解救同胞……反攻大陆……救中国……反攻大陆……救中国……”
蒋介石是否意识到自己陷于性命交关，故而以其微弱的叼念，交代最后遗言？不得而知。
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