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陈良宇在担任黄浦区区长的五年左右的时间里，前两年应该说是他的廉政勤奋期。特别是他上任之后，黄浦区事故不断，中国政局动荡。他一方面千方百计地应付，努力做出政绩，另一方面也战战兢兢，十分惶恐。到一九八九年发生六四事件为止，都一直如此。
一九八九年的六四学生运动，自然也影响到了上海。而在上海，受影响最大的当然是上海的中心城区黄浦区。从六月四日那天开始，黄浦区人民自发地在南京路、外滩等主要交通要道上设置路障，宣传全副武装的军队开着坦克进入北京、镇压学生和无辜市民的真相。整个黄浦区境内交通瘫痪。作为黄浦区的区长，陈良宇吓得半死。他紧跟江泽民的滑头做法，既不正面和学生冲突，又坚决维护邓小平等人的意志。他组织了上万名工人纠察队，每天半夜上街到主要路口清除路障，打扫垃圾。第二天再被设置路障，他再在夜里组织人去清理。这样一直到六月十一日，才算稳定下来。从某种意义上，陈良宇的这种做法，也为江泽民飞升中共中央总书记，帮了大忙。因为邓小平从内心非常欣赏上海这些城府很深的干部，做到既不流血，又化解严重的政治危机。
六四事件的路障刚刚拆除，邓小平一声令下，江泽民一夜之间，从上海市委书记成了中共中央总书记。这对于江泽民、黄菊、吴邦国和陈良宇等人来说，简直是六月里喝到了雪水，严冬中遇到了春天，实在是天大的喜讯。虽然江泽民匆忙上任，对于北京政治中心，不知水之深浅，战战兢兢地当着傀儡皇帝，但是至少上海帮的人是弹冠相庆。他们相信江泽民在北京羽毛丰满之后，必定将惠泽兄弟们。
陈良宇从此开始，也就慢慢地放开了。他不再那么谨小慎微了，而是大胆而无所顾忌地当他的官了。一方面，他开始大言惑众，到处讲话，强调什么超前性思维，什么前瞻性设计，什么“华山天险一条路”等等，大有和大跃进年代的口号相似的狂热。其二、他虽然不懂经济，但是却大胆地插手经济改革，追求别人都看得见的政绩。其三则是西装革履，生活也开始淫逸放荡起来了。
这一时间，陈良宇的政绩主要是三项。一是强制要求黄浦江两岸的大楼晚间必须有泛光照明，并且安装彩灯，彻夜不得关闭。从一九九一年一月二十四日开始，强制执行。这样每天入夜黄浦江两岸灯火通明，彩灯闪烁，呈现出一片繁华美景。这当然不算是坏事，本身也是学习欧美城市的经验，但是主观上却是陈良宇为了凸现他的政绩。他特意让摄影师制作了一张外滩建筑物夜景的巨幅照片，送往北京，被安置在人民大会堂上海厅。陈良宇的这一手高明之极，这副外滩夜景照片，等于时常在提醒江泽民总书记，别忘了在上海的黄浦江旁边，还有他这么一位小兄弟在。
陈良宇的另一大手笔，就是不惜代价，在黄浦区最繁华地段引进外资银行。他先通过关系，在一九九零年八月至十二月，引进了中国农业银行、中国人民建设银行和中国工商银行上海浦东分行，分别在洋径、东昌路和崂山西路开业。一九九一年初，又引进了交通银行上海浦东分行。在这个基础上，陈良宇又用优惠政策，陆续引进了一批外资银行。一九九一年六月到十月，美国花旗银行、美洲银行、法国东方汇理银行上海分行在延安东路一百号相继开业。延安东路一百号，其实就在外滩。富有讽刺意味的是共产党当年把外国银行通通从上海赶走，使得上海外滩徒具其形，现在又通过陈良宇的手，出让黄浦区的利益，再把他们请回来。请回来还不算，陈良宇还因此作为他的重要政绩。
【批租土地的骗局】
在一九九零到一九九一年这一年中，陈良宇既是区长，又以区委副书记之名主持黄浦区党务，端的是一言九鼎，成为黄浦区说一不二的小皇上。这从客观上也助长了陈良宇逐渐从一个谨小慎维的基层干部，发展到自我陶醉，不可一世的上海帮悍将。
一九九一年九月二十四日，陈良宇举办了一个规模庞大的“黄浦区对外经济贸易信息发布会”，并让“大阿哥”黄菊亲到现场捧场。区区一个发布会，邀请了来自美国、加拿大、澳大利亚等十多个国家和地区的客商一百八十多人出席会议，十多家中外新闻单位的四十多名记者到会采访。
举办这场发布会的目的，乃是陈良宇策划对黄浦区进行旧城改造，批租土地的前奏。而旧城改造，批租土地，正是陈良宇为日后的倒台埋下的最早祸根。尤其是在批租土地这个关键环节上，陈良宇的小兄弟吴明烈，正是日后上海滩的闻人。
吴明烈是共产党统治中国的一九四九年生人，像所有时运不济的“老三届”毕业生一样，他在应该上学读书的年份时遇到了“上山下乡”，被发配到江西农村插队落户，把大好的青春年华都贡献给了江西农村。一九七八年吴明烈病退回城，开始在黄浦区的一个房管所工作。吴明烈不甘平庸，通过自己的努力工作，和广播电视大学的自学，拿到了大专文凭，然后混上了北京西路街道办事处副主任 。
陈良宇上台之后，提拔吴明烈担任黄浦区城市建设办公室主任。他对陈良宇早已忠心耿耿，尤其是在九一年初，为了让外滩所有建筑都安装泛光照明和彩灯，前后奔跑有功，一九九一年由陈良宇一手提拔为黄浦区房地产管理局局长，成为陈良宇的铁杆小兄弟。
黄浦区房地产管理局局长，可想而知是一个多么有油水的官职。吴明烈上台之后，自然唯陈良宇的意见是从，为陈良宇充当捞取政绩的急先锋。在陈良宇的通盘棋局中，先召开这么一个对外经济贸易信息发布会，紧接着就轮到吴明烈出马了。吴明烈到处和开发商进行了多轮谈判，力求在旧城改造中凸现新意，体现陈良宇的政绩。吴明烈最终于一九九二年四月，以黄浦区房产经营公司的名义，和所谓的“新加坡长立国际开发公司”合资，受让北京东路七十一街坊（现一百三十六街坊）土地计二点三九公顷。协议规定合资双方支付土地出让金四百六十万美元，获得该幅土地五十年的使用权。另行投资五千三百万美元，用于土地的开发和改造。同一年，黄浦区批租土地十块，总面积六点六公顷。获得土地批租受让金一点五亿美元。
吴明烈的这一举措，被认为是上海市通过土地批租，引进外资，在闹市中心改造危旧房的第一例。尽管当时陈良宇人在英国进修，但是整个事情由陈良宇策划和指挥，而且他还是现职的黄浦区区长，这当然也算在陈良宇的功劳薄上。为了给小兄弟撑腰，协议签订的同时，一九九二年四月十六日，黄菊以新上任的市长身份到黄浦区视察工作，并对黄浦区的发展工作，做出了许多指示 。
现在看来，这个直接促使陈良宇升为上海市委副书记的重大政绩，非常有可能就是当时上海帮的弟兄们策划的一个骗局。因为当时的外资方，所谓“新加坡长立国际开发公司”，纯属子虚乌有，既不登新加坡企业名录，也从来没有在中国任何其他地方出现过。而吴明烈、陈良宇给市政府的汇报中，甚至从来不提到这个新加坡公司的名字，只是含糊其辞地说是新加坡国际开发公司。
黄浦区房地产管理局下属的黄浦区房产经营公司，就是日后大名鼎鼎的新黄浦置业。在整个发展过程中，再也听不到所谓新加坡公司的消息。因此基本可以肯定地说，是陈良宇勾结了黄菊和吴明烈，用了一个子虚乌有的新加坡公司，假造了引进外资，收取美金作为批租收入的合同。这个所谓上海市第一批租土地，引进外资改造旧城的案例，完全是自己左手卖给右手的一个骗局。
但是陈良宇设计好骗局之后，自己飞往英国培训，让吴明烈出面签订合同。然后再由“大阿哥”黄菊出面提气鼓励。这样，他也就捞到了厚厚的一叠政治资本。当年十二月，他就以引进外资专家和大刀阔斧的改革家的身份，当上了上海市的市委副书记。当然，他对吴明烈小兄弟也有所回报。一九九二年，吴明烈以上海市黄浦区房管局局长的身份，被推举为“为黄浦争光”十佳个人，予以隆重表彰。
值得一提的是，正是通过首次上海土地批租的骗局，陈良宇首次意识到土地批租所带来的巨大利益。造成此后他牢牢抓住土地审批权，从中谋取利益的强烈意识。
一九九一年，国务院外国专家局 经与英国外交部签署协议，选派中级干部前往英国进行中短期培训。其中一个名额，就给了上海。
刚刚上任担任上海市长的“大阿哥”黄菊马上把这个好处给了小兄弟陈良宇。
陈良宇一点也不因为人在英国，就脱离了大上海的实际。他时刻关注着黄浦区的事情，几乎天天用电话遥控。同时他也不停地给上海帮的兄弟们打电话，事先安排好自己回来后的位置。另外，陈良宇在英国期间的生活也不寂寞，郁知非专门留下了人手，供陈良宇差遣 。这段时间中，陈良宇脱离了熟悉的上海人群，因此自由自在。至于到底有什么风流情事，大概只有他自己知道了。
在陈良宇遥控之下，吴明烈以子虚乌有的新加坡国际投资公司合资的办法，成功地批租了上海外滩黄金地段的第一幅土地。陈良宇则捞到了引进外资改造旧城的名声和政绩。吴邦国、黄菊为了提拔陈良宇，连续到黄浦区视察，指导工作 。
果然，陈良宇九二年九月底回到上海后，就再也没有到黄浦区报到。二个星期后上海市委组织部任命陈良宇为上海市委副秘书长。其实这个时候，吴邦国和黄菊已经内定了让陈良宇担任上海市委副书记，但是上海市委副书记必须经过中央政治局同意。这个所谓的市委副秘书长只是中央还没有同意之前的一个过渡性职位。所以陈良宇基本上没有在上海市委副秘书长的岗位上工作过，而是继续操心黄浦区的事情。一九九二年十一月五日，他陪同上海市委书记吴邦国到黄浦区视察工作，和吴邦国一起对黄浦区的经济发展、南京路十大工程和旧区改造等工作，作了具体指示。
一九九二年十二月，中央同意了上海的人事安排。上海市召开中共第六届上海市代表大会。会上宣布吴邦国继续担任上海市委书记，黄菊、陈至立、王立平、陈良宇为市委副书记。陈良宇成了四个市委副书记中的最后一名。这个时候，他担任上海市委副秘书长不过两个月，时年四十六岁。参加共产党才不过才十二年之久。
这是江泽民在中央夺得主要权力之后，第一次按照他的想法，精心组织的一个兄弟班子。其中除了王力平是四川人之外，其他都是可以用上海话沟通，利益一致的兄弟。陈良宇虽然忝列末位，但是也终于成了上海帮独挡一面的大将。从这个时候起，陈良宇日后成为上海“一哥”的趋势，已经是呼之欲出。
但是，也正是在陈良宇担任上海市委副书记期间，他的贪欲和色欲大大地膨胀，并且留下了日后在政治斗争中被对手抓住致命把柄。
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