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孙中山派蒋介石赴苏联学习考察
1923年8月，孙中山特派蒋介石率领“孙逸仙博士代表团”一行4人，赴苏联学习考察，历时3个多月。他们访问了莫斯科、彼得格勒的党政军机关、学校、工厂、农场、博物馆等地；先后与军事人民委员托洛茨基、外交人民委员齐采林、苏维埃主席团主席加里宁等国家领导人会谈。
蒋介石对军事方面特别重视，重点了解苏联红军的情况。蒋对苏军内实行政治委员、党代表制深表赞赏；对其军械武器的研究与进歩，也认为可与欧美各国相竞争。他还向苏方提出请求，希望苏联派军事顾问赴广州，支持孙中山的军政府。
蒋介石比汪精卫小4岁，人生经历和性格禀赋与汪完全不同。他早年于保定全国陆军速成学堂第一期肄业，考取日本振武学校。在日本期间，蒋介石结识了孙中山的重要助手陈其美，受到反清思想的影响，加入了同盟会。作为一个满腔抱负的爱国青年，为了求得救国救民的真理，蒋对日本国的观察非常认真。他认为在日本生活中，从铁路系统、人才教育和生产制造，样样讲究纪律和效率，因此促进了日本的现代化进程。尤其印象深刻的是“武士道”至死不渝之精神，他认为是日本军事成功的主要原因。因此，崇尚军事救国是蒋介石与汪精卫的最大区别。
辛亥革命爆发后，蒋介石追随陈其美回国参加军事斗争，开始有了实际的战场经验，担任过团长。1916年5月18日，陈其美遭刺客暗杀身亡，蒋介石悲痛万分。从此他直接听命于孙中山，孙任命蒋为中华革命军东北军参谋长。
不久，袁世凯暴死，中华革命军随之解散。蒋介石混迹上海，与青帮头目黄金荣、杜月笙等人有往来。1920年，蒋与张静江、戴季陶、陈果夫等人在上海合股经营证券买卖，成为交易所“恒泰号”经纪人，曾以所获之利资助中山的革命事业。
1922年6月，粤军总司令陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋介石前去广州登舰侍护40余日，完全赢得了孙的信任。蒋以此经历写了《孙大总统蒙难记》一书。 1923年2月，他被孙中山任命为大元帅行营参谋长，成为孙倚重的心腹大将。
1923年8月，孙中山特派蒋介石率领“孙逸仙博士代表团”一行4人，赴苏联学习考察，历时3个多月。他们访问了莫斯科、彼得格勒的党政军机关、学校、工厂、农场、博物馆等地；先后与军事人民委员托洛茨基、外交人民委员齐采林、苏维埃主席团主席加里宁等国家领导人会谈。
蒋介石对军事方面特别重视，重点了解苏联红军的情况。蒋对苏军内实行政治委员、党代表制深表赞赏；对其军械武器的研究与进歩，也认为可与欧美各国相竞争。他还向苏方提出请求，希望苏联派军事顾问赴广州，支持孙中山的军政府。
由于列宁重病在身，蒋介石未能拜会这位革命领袖。但看到列宁病重期间，斯大林却与托洛茨基发生内斗，令蒋对苏联政治中“排斥异己”风气盛行充满失望。他通过谈判的过程，判断苏联这个国家在政治上独裁，在文化上不尊重传统并与中国文化格格不入，对外行使霸权主义。
蒋介石在访苏回程中，写下了《游俄报告书》，包括在苏联3个多月旅行、考察和会谈所得资料和印象，其中不乏对苏联的认识和疑虑。回国后，他将报告奉寄给孙中山。
蒋介石看孙中山如同看待导师和父亲。对于导师的教诲，他理解的会相信，不理解的也会相信；对于父亲的命令，他尽可能服从，但有时意见不被采纳时，也会负气暴走，反正最后父亲要负责任。他自视甚高，经常看不起他的同级甚至上级。甚至于当孙让蒋负责陆军军官学校（即黄埔军校）的筹建时，他还发牢骚，说只让他办学，不让他过问政治军事。有一次，恼怒之下干脆又甩手回老家了，直到被中山的亲笔回信打动，才迷途知返。当军校组建走向正轨时，他发现这才是自己大展宏图的天地。
黄埔军校的物质条件比较艰苦。整个军校除一间俱乐部是青砖瓦房外，教室、宿舍、伙房、厕所竟都是草房。新学员入校时，可以领到两套军装、两件衬衣、两双布袜、一条武装带，但步兵最重要的军鞋，却是三双草鞋。
然而，这里的气氛是完全不同的。学员除了周日可以自由活动或请假之外，天天都是集体生活，高唱着“以血洒花，以校为家，卧薪尝胆，努力建设中华”的校歌，个个热血沸腾。每天雄鸡鸣白时，都要围绕黄埔岛公路列队跑步，一圈大约有15公里的路程。早餐后开始上课，军校参照日本士官学校教学内容，讲授《步兵操典》、《射击教范》、《野外勤务》、《战术学》、《兵器学》、《筑城学》、《地形学》、《军制学》、《交通学》和《实地测图》等课程，此外还进行单兵动作、连排营行军、平战中的联络等训练。
蒋介石和情侣陈洁如住在离黄埔军校不足一里路的长洲要塞司令部。他不抽烟、不喝酒，每天早起，上下班时总披着一件呢制披风，前由副官开道，后有若干武装精良的警卫护送，好不威风。
当得知孙中山被癌症夺走生命之后，蒋介石悲痛得不知所以。饮水思源，他要报答中山的知遇之恩，将陆军军官学校办成革命的摇篮；痛定思痛，他决心遵循总理的多年教诲，执行既定的方针，包括“联俄、容共、扶助农工”的三大政策，最终实现三民主义的理想。一年来，他像子承父业那样开始勇于承担自己的责任，即使有他人指责，有工作冲突，他也不再撂挑子，而试图忍辱负重，向前推进。同时，他认为自己是坚决革命的，别人妨碍他就是妨碍革命，因此，必要时他会动用武力来除掉这些人。
1925年8月20日，廖仲恺突然在国民党中央党部门前遭到暗杀！当天，在苏俄顾问鲍罗廷的参与和支持下，国民党中央决定成立由汪精卫、许崇智、蒋介石组成的“廖案特别委员会”。然而，此案极其诡秘，案发后不断添加的一些人为因素，更使案情扑朔迷离。
调查后的结论是，暗杀系国民党右派所为，并发现有一嫌犯为胡汉民的堂弟胡毅生，从而使胡汉民有重大嫌疑。8月25日，当蒋介石派军队搜捕胡毅生时，士兵包围并搜查了胡汉民的住宅。汪精卫顺水推舟，以国民党中央执行委员会的名义派胡汉民出国，又除去了一个政治上的竞争者。
蒋介石既然帮了汪精卫一忙，他也要汪帮他一忙。当时蒋兼任第一军军长许崇智的参谋长。9月9日，蒋向汪告状，说“许崇智不顾大局，把持财政，心欲限制本军的发展，可胜慨然”。然后，蒋介石竟于9月19日以广州卫戍司令的身份，以“解决反革命各军”的名义，宣布广州全市戒严。蒋的军队包围了许崇智的住宅，四面放枪，实行武力威逼。许向汪精卫求助，汪表示完全支持蒋。结果，蒋介石迫使许崇智出走上海，除去了一个争夺军权的障碍，已显示出他敢于操弄权力的政治胆量。
汪精卫和蒋介石联手赶走了胡汉民和许崇智，同时就形成了联手控制广东党政和军队的局面。蒋介石为了巩固这一局面，曾两次给汪精卫送去兰谱，希望和汪结为金兰。但是，陈璧君瞧不起出身青帮的蒋介石，自恃他们夫妇党内资历远高于蒋，坚决反对丈夫同其结拜。汪早已被悍妻训练得服服帖帖，只好对蒋婉言谢绝。
1925年10月，国民革命军第二次东征讨伐陈炯明，蒋介石担任总指挥。东征军力克惠州城，端掉了陈炯明的老巢。然后，蒋介石的总指挥部率第三师继续进攻。“黄埔三杰”之一的陈赓，当时担任蒋的警卫连连长。当第三师前进到华阳时，遭遇陈炯明主力林虎部，被林部击败。蒋介石急了，亲自跑到前线去督战也不顶用，全师溃散。
陈赓对蒋介石说：“校长，指挥部该撤退了！”蒋介石厉声叫道：“我不走了！我曾训诫你们，战败死则罢，不战死则杀身成仁，今天我要实现诺言，不辱黄埔之名！……”说着就去摸随身佩剑。陈赓大惊，赶紧夺过佩剑，急切劝道：“你是总指挥，不能自杀！这个部队的军官不是黄埔军校训练出来的，不是你的学生。我们撤退到安全地点，再收拢部队，还可以再打。”
蒋介石本来说自杀就是给部下听的，实为效法曾国藩，等着部下救他，给他台阶下。经陈赓一劝，蒋就不自杀了，被陈拉着跑了一阵，不久渐渐体力不支，脚步沉重，喘着气说：“我跑不动了！”
陈赓见状，顾不得自己在攻惠州城时的脚伤未愈，咬牙背起校长接着跑，跑到一条河边，找到一条船，把蒋介石送上船。陈赓一面组织部队掩护，顶住追击的敌人，一面把船划向对岸。他们终于在对岸找到了一处安全之地，得以休整。此后，蒋介石对陈赓的救命之恩一直铭记在心。
第二次东征终以国民革命军击败敌人而结束，陈炯明被迫出洋。蒋介石作为主帅功 不可没。